Дженнифер Маэстре родилась в Йоханнесбурге, Южная Африка.
С отличием закончила Массачусетский колледж искусств, БФА, по специальности стекла.
После окончания колледжа из-за недостатка средств для работ со стеклом ей пришлось экспериментировать с более доступными материалами: создавала скульптуры из гвоздей, раскрашивала яйца, занималась бисероплетением. Работая с гвоздями, она не могла получить более сложные формы, к которым стремилась.Стала создавать скульптуры из искусственных ногтей. Наконец, пришла идея использовать карандаши .Ими она работает с 1999 года.